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M. Ashton a été élu à l’Assemblée législative du Manitoba pour la première fois en 1981. Il a été réélu au cours des élections générales de 1986, 1988, 1990, 1995, 1999, 2003, 2007 et 2011.
En octobre 1999, il a été nommé ministre de la Voirie et des Services gouvernementaux (devenu depuis Transports et Services gouvernementaux) et, en juillet 2000, ministre chargé de l’application de la Loi sur la Commission de régie du jeu. En octobre 2001, il a été nommé ministre responsable des Mesures d’urgence. En septembre 2002, M. Ashton a été nommé ministre de la Conservation et, en novembre 2003, il devenait le premier titulaire du nouveau ministère de la Gestion des ressources hydriques, un ministère entièrement consacré aux initiatives en matière de gestion de l’eau et le seul du genre au Canada.Plus récemment. En septembre 2006, M. Ashton a été nommé ministre des Affaires intergouvernementales et ministre responsable des Mesures d’urgence. En octobre 2009, il a été nommé ministre de l’Infrastructure et des Transports, ministre responsable des Mesures d’urgence et ministre chargé de l’application de la Loi sur la Corporation manitobaine des loteries.
M. Ashton est diplômé du R.D. Parker Collegiate, à Thompson.Il est titulaire d’un baccalauréat (mention honorable) en études politiques de l’Université du Manitoba et d’une maîtrise en économie de l’Université Lakehead.
M. Ashton vit à Thompson depuis 1967. Son épouse, Mme Hari Dimitrakopoulou-Ashton, est formatrice au niveau collégial.Ils ont deux enfants, Niki, députée de Churchill, et Alexander, chargé de cours au Collège universitaire du Nord à Thompson.